Venti stagioni consecutive con la maglia del Milan cucita addosso, marcatore più anziano della Serie A e uno dei difensori più forti nella storia del calcio italiano
Se diventi il terzo giocatore nella storia del Milan per numero di presenze totali (663) – dietro solamente a leggende quali Paolo Maldini e Franco Baresi – vinci, tra le miriadi di altri trofei, 5 Champions League e diventi 7 volte Campione d'Italia ma tutti ti conoscono come “Billy” (lo sponsor dell'Olimpia Milano di basket negli anni '80) per la tua grande passione per la palla a spicchi significa che sei un calciatore, un professionista, decisamente fuori dal comune.
Gli esordi, il Monza e l'avvento di Arrigo Sacchi
Difensore centrale ordinato e con un innato senso della posizione, Costacurta entra nel settore giovanile del Milan a soli 13 anni e nel 1986, a 20 anni, esordisce con prima squadra in Coppa Italia prima di essere spedito a “farsi le ossa” al Monza, in prestito, in Serie C1. Dopo una stagione da titolare in terza serie torna a Milanello, dove sulla panchina rossonera si è insediato Arrigo Sacchi: sarà subito Scudetto – l'undicesimo per il Milan – ma Billy, oscurato da Filippo Galli, collezionerà solamente 8 presenze. La musica cambia nella stagione successiva, 1988/89, che vede Costacurta scalare le gerarchie nelle preferenze difensive del tecnico romagnolo componendo insieme a Tassotti, Baresi e Maldini una delle linee difensive più forti e vincenti di tutti i tempi. Quella stagione si chiuderà con la trionfale notte di Barcellona, dove davanti a 90.000 tifosi rossoneri il Milan sconfiggerà la Steaua Bucarest con un perentorio 4-0 tornando ad essere Campione d'Europa esattamente 20 anni dopo l'ultima volta. È l'inizio di un ciclo meraviglioso che anche nella stagione successiva vedrà il Milan confermarsi sul tetto d'Europa – stavolta sconfiggendo il Benfica per 1-0 a Vienna – e del Mondo battendo ai supplementari i colombiani del Nacional di Medellin a Tokyo, con Costacurta sempre titolare.
La fine del “Sacchismo” e l'arrivo di Fabio Capello
Dopo una stagione tra alti e bassi, nell'estate 1991 Fabio Capello sostituisce sulla panchina rossonera Sacchi, diventato intanto commissario tecnico della Nazionale italiana. L'esasperazione tattica classica del “Sacchismo” viene sostituita dal pragmatico 4-4-2 che diventerà marchio di fabbrica di tutta la carriera di Capello e che porterà subito ad uno Scudetto, da imbattuti. Nasce il Milan degli “invincibili” che anche grazie al perfetto lavoro difensivo di Costacurta e compagni raggiungerà l'incredibile record di 58 partite consecutive senza sconfitte. Dopo essersi riconfermati Campioni d'Italia nella stagione successiva, i rossoneri perdono la finale di Champions League, a Monaco di Baviera, contro il Marsiglia che sapranno vendicare l'anno seguente, 1994, dopo aver vinto il terzo Scudetto di fila. Nella finale di Atene c'è il Barcellona di Stoichkov e Romario ad attenderli. Squalificato insieme a Baresi nella semifinale contro il Monaco, il Milan già considerato sfavorito dal pronostico si presenta contro i catalani senza la coppia difensiva titolare ma il calcio ancora una volta sorprende tutti ed i rossoneri – in maglia bianca per l'occasione – impartiranno una sonora lezione di calcio agli uomini di Cruyff vincendo per 4-0 e regalando a Capello la prima e unica Champions League da allenatore della sua carriera. La conseguente finale di Coppa Intercontinentale del dicembre 1994 vedrà gli argentini del Velez Sarsfield sconfiggere il Milan anche grazie all'espulsione di Costacurta che lascia i rossoneri in 10 nei minuti finali della gara. Dopo la finale di Champions League, la terza consecutiva, persa contro l'Ajax il 24 maggio 1995 e lo Scudetto numero 15 vinto nella stagione seguente, 1995/96, Capello lascia il Milan per firmare con il Real Madrid e Costacurta, a 30 anni, è una colonna sia del Milan sia della Nazionale.
Gli anni bui, il miracolo di Zac e la seconda giovinezza con Ancelotti
Le stagioni 1996/97 e 1997/98 sono ricordate tra le più nere della storia del Milan. Intervallate dall'addio al calcio di Baresi il Milan colleziona un undicesimo e un decimo posto che convincono la dirigenza ad attuare una drastica rivoluzione tecnica e nell'estate 1998 viene ingaggiato Alberto Zaccheroni, reduce da stagioni di calcio spettacolare alla guida dell'Udinese. Il 3-4-3 di “Zac” non convince subito, in particolare il presidente Silvio Berlusconi, ma grazie anche all'applicazione di leader come Costacurta – che formerà un'ottima e inedita linea difensiva a 3 insieme a Maldini e Sala – nell'ultima giornata di campionato a Perugia arriverà un'incredibile Scudetto che dopo tre stagioni rimette il Milan al centro del panorama calcistico italiano.
Le stagioni successive non saranno altrettanto brillanti, sia in Italia sia in Europa. Costacurta perderà il posto nell'11 titolare sia con Zaccheroni che con il turco Terim, arrivato sulla panchina rossonera nell'estate 2001. Il 5 novembre 2001, però, tutto cambia: dopo la trasferta al “Delle Alpi” contro il Torino l'allenatore viene esonerato e al suo posto viene chiamato Carlo Ancelotti, ex calciatore rossonero e vincitore al fianco di Billy di numerosi trofei alla fine degli anni '80. Con Ancelotti in panchina Costacurta ritrova un posto da titolare nella formazione rossonera disimpegnandosi sia da centrale difensivo sia da terzino su ambo le fasce, nonostante la non più tenera età. A 37 anni vince la sua quarta Champions League contro la Juventus – il 28 maggio 2003 a Manchester – nella prima finale della storia tra squadre italiane. Quattro giorni dopo, a San Siro, alzerà al cielo di Milano anche la Coppa Italia dopo aver sconfitto la Roma. La stagione 2003/04 lo vedrà aggiudicarsi il settimo Scudetto della sua carriera e smaltita la delusione di Istanbul nell‘incredibile finale di Champions League del 2005 contro il Liverpool, saprà rifarsi sempre contro i “Reds” ad Atene, nel 2007. Billy si aggiudica la quinta Champions League della sua carriera alla veneranda età di 41 anni.
Calcherà per l'ultima volta i campi della Serie A il 19 maggio 2007, nell'ultima giornata del campionato 2006/07 contro l'Udinese trasformando il rigore del 2-3 finale e diventando così il marcatore più anziano nella storia della massima serie italiana all'età di 41 anni e 25 giorni.
La carriera in Nazionale
Saranno 59, tra il 1991 e il 1998, le presenze di Costacurta in maglia Azzurra, condite da 2 gol. Perso il ballottaggio con l'interista Ferri per la convocazione al Mondiale di Italia '90, sarà con Arrigo Sacchi che “Billy” si imporrà in azzurro: titolare in tutte la qualificazioni e al Mondiale di Usa '94, sarà costretto a saltare la finalissima contro il Brasile per squalifica, proprio come già successo qualche mese prima per la finale di Champions League contro il Barcellona. Parteciperà anche alla sfortunata spedizione italiana di Euro '96 e sarà titolare in Francia, nel Mondiale del 1998, dove nei quarti di finale contro i transalpini padroni di casa segnerà il suo rigore nella serie finale che vedrà l'Italia eliminata a causa degli errori di Albertini e Di Biagio.
Oggi, dopo una breve e non felice parentesi da allenatore in Serie B, a Mantova nel 2008, è vice commissario della Federazione Italiana Giuoco Calcio. Nel mezzo un'ottima esperienza in tv come opinionista.